انضمَّ جريج كننجهام لقائمةِ من اللاعبِين اللامعِين عندما مثَّل الفريقَ الأوَّل لمانشستر سيتي لأوَّل مرَّة في يناير 2010.
إن الطريقة الهجوميَّة التي يتمتَّع بها الظهير الأيسر وقدرتَه على اللعب كجناحٍ، جعلَتْه ينتقل للسيتي عام 2007 قادمًا من فريق ميرفيو يونايتد الأيرلنديِّ، وسرعان ما فرضَ نفسَه في فريق تحت 18 عامًا والذي وصل للدور نصف النهائيِّ لكأس الاتحاد الإنجليزيِّ للشباب عام 2009، كما سجَّل هدفًا في تلك الكأس واحتفل به بطريقةٍ أيرلنديَّة مميَّزة.
لم يواجه اللاعب مشكلةً في الصعود لفريق الرديف، ولكن المفاجأةَ كانت في وجود اسمه مع فريق مانشيني على مقاعد البُدلاء في مباراة سكونثورب يونايتد بكأس الاتحاد الإنجليزيِّ، كان المدير الفنيُّ الإيطاليُّ قد ضخَّ بالفعل دماءً جديدةً للفريق وهو اللاعب ديدريك بوياتا.
وقد ظهر كننجهام في مباراتين أُخريَيْن كبديلٍ قبل نهاية الموسم، وكان انضمامُه لمنتخب جمهورية أيرلندا أفضلَ مكافأةٍ بالنسبة له. كان الظهور الأوَّل مع فريق مانشستر سيتي في هزيمته بكأس الكارلينج أمام ويست بروميتش ألبيون على ملعب الأخير بشهر سبتمبر، ولكن في وجود كلٍّ من ألكسندر كولاروف، وواين بريدج، وبابلو زاباليتا وجيروم بواتينج في تشكيلةِ الفريق فكان من الصعب عليه الظهور.
ثم انتقلَ كننجهام إلى ليستر سيتي على سبيل الإعارةِ للعب تحت قيادة المدير الفنيِّ السابق للسيتيزنس سفين جوران إريكسون، وسار كلُّ شيء على ما يرام حتى أُصيب اللاعب بكسرٍ في قدَمِه، وهو ما أعاقَه عن اللعب حتى رأس السنة الجديد، والآن فقد تعافى تمامًا وانضمَّ على سبيل الإعارة لفريق نوتنجهام فوريست.
