قضَى لي كروفت 11 عامًا مع مانشستر سيتي، خاض خلالها 32 مُباراةً مع الفريق الأول، وعلى الرغم من كونه أكثر لاعبٍ إنجليزيٍّ لعب على مستوى الناشئين حيث لعب أكثر من 40 مُباراةً دوليَّةً مع الفئات العُمريَّة المُختلفة إلا أنه لم يُشارك مع السيتي سوى كلاعبٍ بديلٍ عدا أربعة مُبارياتٍ فقط خاضها من البداية.
انضمَّ كروفت للسيتي عندما كان بسنِّ الـ 12 عامًا من فريق جارسود يونايتد، ثم تدرَّج داخل الفِرَق المُختلفة بالأكاديميَّة حتى أصبح جزءًا من فريق الشباب الذي وصل إلى الدور قبل النهائيِّ من كأس الاتحاد الإنجليزيِّ للشباب في عام 2003.
وفي سن الـ 19 عامًا لعب كروفت مُباراته الأولى مع السيتي كلاعبٍ بديلٍ أمام بولتون واندررز يوم 7 مارس 2005، على الرغم من أنها كانت المُباراة الأخيرة لكفين كيجان.
بعدها بسبعة أشهر جاءت مُباراته الأولى كلاعبٍ أساسيٍّ مع السيتيزنس ضدَّ أستون فيلا، وبعدها بأسبوع سجَّل هدفَه الأول ليُنهي موسم 2005/2006 بـ 25 مُباراةً منها 21 كلاعبٍ بديلٍ.
الجدير بالذكر أن كروفت أُحبط بسبب قلة مشاركته مع السيتي، لذا فقد انضمَّ إلى نورويتش مُقابل مبلغٍ قارب الـ 700.000 جنيه إسترلينيٍّ، ونجح في تسجيل هدفه الأول مع الكناري ضدَّ لوتون في الفوز بنتيجة (3-2) خلال شهر أغسطس 2006.
كما لعب كروفت 131 مُباراةً لصالح نورويتش وسجَّل تسعة أهدافٍ، قبل أن ينتقل إلى ديربي كاونتي في عام 2009، لكنه أُصيب في أوتار الركبة في فبراير 2010، وهو السبب في لعبه لثلاث مُبارياتٍ فقط لصالح ديربي خلال الشهر الأخير من الموسم.
إلا أن وجوده بالفريق أصبح صعبًا حتى إنه لم يحصل على رقمٍ كباقي زملائه في موسم 2010/2011، لذا فقد تمَّت إعارته لهدرسفيلد تاون حيث بدأت مسيرته الكرويَّة تسير في الاتجاه المُعاكس.
ولم تسر الأمور على ما يُرام مع هدرسفيلد، ليعود مرة أُخرى لديربي كاونتي، لكنه لم يعد كما كان لاعبًا أساسيًّا بالفريق.
