انضمَّ كاسبر شمايكل للسيتي عام 2002 عندما أنهَى والده بيتر مشوارَه الكرويَّ الناجح، لكن الابن واجه صعوبةً في السير على نفس الخطى الناجحة لوالده.

حيث انتقل كاسبر لثلاث فِرَق على سبيل الإعارة قبل أن يلعب مباراتَه الأولى مع مانشستر سيتي وكانت هذه الفِرَق هي: دارلينجتون، وبوري، وفالكيرك.

فقد انتقل كاسبر لدارلينجتون في يناير 2006، ولعب مباراتَه الأولى مع الفريق عندما قادهم للفوز على بيتربورو بنتيجة (2-1)، وبعدها بثلاثة أيام لعب أول مباراةٍ تخرج فيها شباكه نظيفةً أمام جريمسبي، ثم ظهر لمباراتَيْن مع دارلينجتون قبل العودة للسيتي.

إلا أنه لم يبقَ كثيرًا مع السيتيزنس، حيث انتقل على سبيل الإعارة سريعًا لفريق بوري ولعب معه 15 مباراةً خلال فترة ثلاثة أشهر هي مدَّة الإعارة.

ومع بداية الموسم الجديد عاد لبوري مرة أخرى في إعارةٍ جديدةٍ لمدَّة ثلاثة أشهر أخرى، وفي يناير 2007 انتقل للدوري الإسكتلنديِّ وتحديدًا لفريق فالكيرك على سبيل الإعارة حتى نهاية الموسم.

لعب شمايكل مباراةً كبيرةً وحصل على لقب رجل المباراة أمام فريق رينجرز خلال شهر فبراير، وهو اللقاء الذي جعل فالكيرك يفكِّر جدِّيًّا في التعاقُد مع كاسبر بشكل نهائيٍّ.

يذكر أن كاسبر شمايكل لعب أول مباراةٍ له مع مانشستر سيتي في أغسطس 2007 أمام وست هام يونايتد، وحافظ على نظافة شباكه في الديربي أمام اليونايتد عندما فاز السيتي بنتيجة (1-0)، قبل أن يتمكَّن من صدِّ ركلة جزاءٍ من روبين فان بيرسي على ملعب الإمارات.

كما يذكر أن كاسبر حافظ على نظافة شباك السيتي في أربع مناسباتٍ وتلقَّى خمسة أهدافٍ خلال سبع مبارياتٍ خاضها مع الفريق، وهو ما جعل الإدارة تُجدِّد تعاقُده لمدة أربع سنوات إضافيَّة.

وعلى الرغم من أن كاسبر بدا وكأنه استحوذ على حراسة مرمَى السيتي، إلا أن ظهور مُستقبل حراسة مرمَى إنجلترا جو هارت تسبَّب في إعارة الحارس الدانماركيِّ لمدَّة ثلاثة أشهرٍ لفريق كارديف.

لكن آماله في البقاء بكارديف حتى نهاية الموسم تلاشت بسبب انتقال الحارس أندرياس إيزاكسون وهو ما جعل المديرَ الفنيَّ سفين جوران إريكسون يقرِّر استدعاء كاسبر من ويلز، وفي شهر مارس انتقل لكوفنتري سيتي في صفقة إعارةٍ حتى نهاية الموسم.

كما لعب آخر مباراةٍ له مع مانشستر سيتي في ديسمبر 2008 عندما خاض مباراة كأس الاتحاد الأوروبيِّ ضدَّ راسينج سانتاندر، وجاء ضمُّ الحارس الإيرلنديِّ الدوليِّ شاي جيفين وهو ما دفعه في أغسطس 2009 للتوقيع مع نوتس كاونتي الذي كان يقوده في ذلك الوقت سفين جوران إريكسون.

وقد أمضَى كاسبر موسمًا واحدًا فقط مع نوتس كاونتي بسبب الوضع الماليِّ غير المُستقرِّ بالفريق، ثم انضمَّ لليدز يونايتد في مايو 2010 ولعب له لموسمٍ واحدٍ، قبل أن يعود مرَّة أخرى للارتباط بإريكسون لكن هذه المرة في فريق ليستر سيتي.