رغم تخرجه من الأكاديمية و بقائه في مانشستر سيتي لأربعة مواسم كاملة، اشتهر جلين ويلان بمشواره المميز مع ناديه الحالي ستوك سيتي الإنجليزي.
بداية مسيرته كلاعب كانت مع نادي شيري أورتشارد الايرلندي قبل أن ينضم رسمياً إلى المدرسة الكروية لمانشستر سيتي، بعد أن أشار الكشاف باري بوينتون إلى موهبته الكبيرة. في عام (1999)، تحول ويلان إلى قائد لمانشستر سيتي تحت سن (14) عاماً إلى جانب ويلو فلود و لي كرافت.
و بعد انقضاء ما يزيد عن أربع سنوات، حصل جلين على أول و آخر فرصة للظهور مع الفريق الأول للسيتيزينس تحت قيادة المدرب القدير كيفن كيجان و لم يكن عمره آنذاك يتجاوز (19) عاماً، وذلك أمام نادي توتال نيتوورك سوليوشن الويلزي في مسابقة الدوري الأوروبي لكرة القدم (كأس الاتحاد سابقاً) بعد أن دخل كبديل في الشوط الثاني لزميله بول بوسفيلت و لعب (17) دقيقة فقط، و قد تأهل مانشستر سيتي إلى الدور الموالي بعد انتهاء مباراتي الذهاب و الإياب بما مجموعه (7-0) للفريق السماوي.
بعدها بشهر واحد فقط، انتقل ويلان بنظام الإعارة إلى نادي بيري لموسمين متتاليين و شارك أيضًا مع المنتخب الايرلندي في بطولة العالم للشباب، قبل أن يعود في صيف 2004 إلى مانشستر سيتي ثم ينتقل بعد أيام معدودة فقط لشيفلد وينسداي، النادي الذي شهد تألقًا كبيرًا للَّاعب.
فمع شيفلد، شهد جلين تحولاً كبيراً في مشواره الاحترافي حيث بات يلعب باستمرارية مع الفريق الأول و حجز مكانًا دائمًا في الفريق الأساسي الذي لعب معه في الموسم الأول (41) مباراة سجل خلالها أربعة أهداف، فكانت مساهمته كبيرة في صعود الفريق إلى دوري الدرجة الأولى الإنجليزية.
قصته مع فريق البوم تواصلت بتسجيله المزيد من الأهداف الممتعة، و قد تم اختياره ضمن الفائزين بالجوائز السنوية في موسم 2006/2007
أثبت ويلان نفسه آنذاك كأحد أفضل اللاعبين الواعدين على الساحة الكروية في بريطانيا. و في يناير من عام (2008) انتقل اللاعب إلى ستوك سيتي مقابل (500)، و قد ساهم في قيادة الفريق لاحتلال المركز الثاني في جدول ترتيب دوري الدرجة الأولى الإنجليزية، المركز الذي ساعد في صعود ستوك سيتي إلى الدوري الممتاز لملاقاة الأندية الكبيرة.
و رغم بدايته الصعبة في موسم (2008-2009)، لعب جلين دورًا حاسمًا في ستوك سيتي و سجَّل هدف فريقه الثاني في الدقائق الأخيرة من مباراة شهدت تعادل ستوك مع أستون فيلَّا بهدفين لمثلها في مارس من عام (2009).
سارع مسؤولو ستوك سيتي بما فيهم المدرب توني بوليس إلى تقديم عقد جديد لجلين ويلان الذي لم يجد أي مانع في التوقيع و تمديد عقده لأربعة مواسم إضافية، بعد أن ظهرت قيمة اللاعب خلال موسم صعب للغاية في الدوري الممتاز.
أصبح ويلان منذ ذلك الحين لاعبًا لا غنى عنه في ستوك سيتي، و قد ساهم بشكل كبير في الإنجاز المتمثل في وصول فريقه إلى نهائي كأس الاتِّحاد الإنجليزي لكرة القدم، قبل أن يخطف مانشستر سيتي - فريق ويلان الأسبق - الكأس من ستوك إثر الفوز بهدف دون رد في المباراة النهائية. و رغم رغبة العديد من الأندية في ضمه خلال صيف عام 2011، فضَّل اللاعب الايرلندي الدولي البقاء في ستوك ليشارك معه في الدوري الإنجليزي الممتاز و الدوري الأوروبي هذا الموسم.
