قد يكون برادلي أخًا للنجم المميَّز شون رايت فيليبس، لكنه قام برسم مساره الخاصِّ واستكمال حياته وحدَه منذ التحاقه بالمركز التدريبيِّ ببلات لين.
انضمَّ برادلي، ابن النجم السابق للأرسنال يان رايت، إلى أكاديميَّة مانشستر سيتي في عام (2001) بتوصيةٍ من جيم كيسيل، حيث تألَّق في مبارياتِه الأولَى وسجَّل (32) هدفًا خلال (46) مباراة مع الفريق الرديف.
كان ظهورُه الأوَّل مع فريق الكبار في رابطة الأندية الإنجليزيَّة المحترفة أمام بارنسلي في سبتمبر (2004) عندما فاز البلوز بنتيجة كبيرة (7-1)، وهي المباراة نفسُها التي شهدت مشاركةَ أخيه شون رايت فيليبس، ليحصلا معًا على ثقة المدرِّب كيفن كيجان ويستمتع الناس بأخوَيْن مميَّزَيْن من خرِّيجي أكاديميَّة مانشستر سيتي.
وعلى الرغم من ظهوره الجيِّد في (40) مباراة مع فريق الكبار وتسجيلِه هدفَيْن في شِبَاك ميدلسبره وبيرمنجهام سيتي، إلا أن برادلي غادر في نهاية موسم (2005-2006) لينضمَّ إلى ساوثهامبتون الذي تألَّق معه منذ البداية وسجَّل في أوَّل مباراة له ضدَّ ديربي كاونتي على ملعب بريد بارك.
وطوال مرحلته مع ساوثهامبتون، سجَّل برادلي (22) هدفًا خلال (111) مباراةً شارك فيها مع الفريق الأوَّل لكنه وعلى الرغم من مساهمته في صعود الفريق إلى دوري الدرجة الأولَى عند نهاية موسم (2008-2009)، رحل خريج أكاديميَّة السيتيزنس عن ساوثهامبتون ليوقِّع لنادي بليموت أرجيل في صفقة مجانيَّة.
كانت بداية برادلي مع الجنود الخضر ضدَّ واتفورد في سبتمبر (2009) لكنه واجهَ بعض المشاكل مع الإصابةِ في الركبة وابتعد لفترةٍ طويلةٍ عن الملاعب، لكن بعدَ عودته وتماثُلِه للشفاء، عاد برادلي للعب مع بليموت في مارس (2010) حيث شارك كأساسيٍّ أمام كوفنتري سيتي ولكن عودته إلى تسجيل الأهداف حدثت أمام بريستول سيتي بعد شهور من ذلك.
لقد قطع برادلي مشوارًا طيبًا مع بليموت بعد أن سجَّل بألوانه (17) هدفًا خلال (32) مباراةً قبل أن ينضمَّ إلى فريقه الحاليِّ تشارلتون أتلتيك في يناير (2011) ويخوض أوَّل لقاء بقميصه ضدَّ كولشيستر يونايتد ويستمر في التألُّق ولفتِ الأنظار إليه. وفي موسم (2010-2011)، تم اختيار برادلي رايت فيلبيس ضمن التشكيلة المثاليَّة للدوري الإنجليزيِّ في درجته الأولَى وكان هذا أفضلَ إنجازاتِه حتى الآن.
