كان لـ سام ويليامسون تجربةٌ قصيرة مع الفريق الأوَّل لمانشستر سيتي، بعدما بزغ نجمه في أكاديمية السيتي.
حيث انضمَّ اللاعب الصاعد إلى الأكاديميَّة في سنٍّ صغيرة للغاية حينما كان في التاسعة، واستمر معهم، حتى أصبح لاعبًا أساسيًّا في فريق الشباب الذي صعِد لنهائي كأس الاتحاد عام 2006، بجوار العديد من اللاعبِين مثل: ميكا ريتشاردز، ودانيل ستوريدج، ومايكل جونسون.
ولكن لسوء الحظِّ خسر السيتي المباراةَ أمام ليفربول 2-3 بمجموع المباراتَيْن، لكن ويليامسون ظهر بمستوًى رائعٍ، ووقَّع عقد نجوميَّته تحت إشراف المدرِّب فرانك بون الذي كان يعمل مع ويليامسون في لين بلات.
وعلى الرغم من ذلك فإن فُرص اللاعب كانت محدودةً للغاية للظهور مع الفريق الأوَّل للسيتي في عهد سفين جوران إريكسون، إلا أن إصابة ريتشارد دان، كان لها دور كبير في ظهور ويليامسون في آخر 35 دقيقة مع السيتي عندما فاز أمام بورتسموث.
ومع أنه حصل على بطاقة صفراء، إلا أنه ظهر بمستوًى جيِّد خلال مشاركته، والتي تُعدُّ الأخيرة له مع فريق السيتي الأوَّل. ثمَّ انتقل اللاعب مُعارًا إلى ريكسهام في نوفمبر موسم 2008، قبل أن ينتقل بصفة دائمة في العام الذي يلِيه، حيث كان يأمل اللاعب في مساعدة فريقه للتألُّق في الدوري الويلزي، لكن ذلك لم يحدُث وأعير بعدها إلى فليتوود تاون، ومن ثم استغنى عنه ريكسهام وأصبح لاعبًا حرًّا حاليًّا.
